人気シリーズ第三十六作目。マドンナはシリーズ第四作「新・男はつらいよ」に出演した栗原小巻が再登板。「二十四の瞳」のパロディが登場する。とらやに戻った車寅次郎は、家出したタコ社長の娘あけみを連れ戻してほしいと頼まれ、単身下田へ向かった。スナックで働くあけみを見つけるが、帰りたくないという彼女に付き合い、式根島行きの船に乗り込むことに。船内で同窓会に帰る若者たちと知り合った寅さんは、島で出迎えた美人の真知子先生に一目惚れ。あけみのことなどさっぱり忘れ、同窓会に紛れ込むのだった。あけみは島で知り合った青年にプロポーズされ、柴又へ帰ることを決意、いやがる寅次郎を連れて帰ることに。そのとらやへ、寅次郎を訪ねて真知子が現れた…。（allcinema）