笠原良三の脚本を松林宗恵が監督した「社長シリーズ」の一編。ハワイで長期ロケが行われた。一月前に公開された「社長外遊記」の続編である。ハワイに到着した風間圭之助社長をはじめとする丸急デパート一行は、関係者を集めてさくら亭でパーティーを開催した。圭之助はさくら亭のマダムの紀代子にぞっこん、仕事など後回しになってしまう。用地買収はジョージに託されるが、ジョージは自分の店の看板娘であるキャサリンを口説くのに忙しい。圭之助に催促されようやく買収の話を進めようとするが、目的の土地はすでに売却されていた。しかも土地の購入者はマダムの紀代子であり、東京へ帰ってしまった後だった。紀代子を追って慌てて帰国する圭之助たちだったが…。（allcinema）